什么是羟醛反应?

Aldol反应是有机化学中形成碳碳键的重要反应之一。是指带有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇阴离子,然后与另一种羰基化合物反应生成β-羟基羰基化合物的有机化学反应。

该反应分别由Charles Adolphe Woods和alexander porphyrievitch borodin在1872中独立发现。将两个羰基化合物(起始反应中使用了醛)连接起来,合成了一个新的β-羟基酮化合物。

这类产物称为Aldol,取自醇羟基的羟基(ol)和醛类化合物的醛(ald)的名称。

羟醛反应可以基于两种不同的机理:

羰基化合物如醛或酮可以转化成烯醇或烯醇醚。它们在α-碳原子上是亲核的,可以攻击一些活性质子化的羰基化合物,如质子化的醛类,称为“烯醇机理”。

羰基化合物或碳原子上含有活泼氢的有机化合物可在羰基的α位脱质子形成烯醇阴离子,烯醇阴离子比烯烃和烯醇醚更具亲核性,可直接攻击亲电试剂。常见的亲电试剂是醛类,但酮类的活性相对较低。这种反应机理称为“烯醇负离子机理”。

参考以上内容:百度百科-醛反应